Artystka urodziła się na Florydzie, a dorastała w południowej Kaliforni. Pierwszą inspiracją był dla niej ojciec, który grał na gitarze i śpiewał piosenki country, często wraz z innymi członkami rodziny, czy nawet sąsiadami.
Tracy debiutowała w wieku dziewięciu lat, śpiewając w chórze i wytrwale ćwicząc grę na skrzypcach.
Kariera muzyczna Tracy Grammer rozpoczęła się gdy ojciec przedstawił ją legendzie amerykańskiego folku, Curtisowi Colemanowi, ex-członkowi grupy New Christy Minstrels. Zaproponował on serię koncertów w małych klubach i nagrania demo.
W latach 90-tych Tracy grała muzykę pop z zespołem Juicy.
Do muzyki folk i country wróciła w 1996 roku, gdy spotkała w jednym z klubów występującego tam Dave`a Cartera, z którym zaczęła wkrótce występować. Nagrali razem trzy płyty, lecz ich współpracę przerwała nagle śmierć Dave`a. Na solowej płycie Tracy, zatytułowanej „Flower of Avalon” znalazło się dziewięć jego niepublikowanych piosenek.